@MichlZZZZ hat es gut zusammengefasst. Eine 07-Zulassung muss man wollen, weil man sich mit den Bedingungen arrangieren muss.
Einfach mal aus "Spaß fahren" ist halt nicht drin, wobei die Konsequenzen von der zuständigen Behörde abhängen. Manche juckt es nicht (die interessiert auch kein Fahrtenbuch*), andere Rügen, die nächsten entziehen die Zulassung und selbst Steuerstrafverfahren werden angedroht.
Das liegt auch daran, dass Ende der 2000er-Jahre wirklich Missbrauch damit betrieben wurde (vollkommen abgewirtschaftete, damals gerade 20/25 Jahre alte E36, W201, Golf II, etc. als billige Alltagshuren). Da wurden dann die Zügel noch mehr angezogen (Mindestalter 30 Jahre und H-Voraussetzungen). Und natürlich wurden/werden H-Zulassungen favorisiert, da dann jedes Fahrzeug versteuert werden muss. Trotzdem gibt es die 07-Zulassung immer noch.
Wie stehts denn um die ganzen "Spezial-/Oldtimerversicherungen"? Gibt es da eine, die das noch mitmacht?
Erste Anlaufstelle bei Oldtimerversicherungen ist für mich die OCC. Wem die Pauschalbedingungen nicht passen (u.a. max. 10.000 km p.a.), der muss intensiver suchen. Bei der Allianz gibt es auch die Möglichkeit. Ansonsten kann man es über spezialisierte Versicherungsmakler/-agenturen versuchen, die sich auf Exoten/Oldtimer spezialisiert haben.
*) Aus Leipzig (Stadt) kann ich berichten, dass es eher streng gehandhabt wird. Zunächst Auflagen, ein Kennzeichen im Sonderformat vorne (für US-Oldtimer) verweigert, später der Versuch die H-Zulassung "schmackhaft" zu machen, Ansprache, wenn das Fahrzeug mal im Verkehrsraum abgestellt ist und natürlich wird das Fahrtenbuch regelmäßig kontrolliert - sogar mit Rotstift vom Leiter, wie einst in der Schule. Und jedes weitere Fahrzeuge wird zur Diskussion, weswegen nur zwei Fahrzeuge auf die 07-Nummer laufen.
