Ähnliche Probleme hatte ich auch: von itunes auf Stick importierte Dateien hat das Display zwar angezeigt aber nicht abgespielt.
DRM geschützte Dateien kann man schon portieren, nur abspielen kann man sie dann auf einem anderem PC oder sonstigem Gerät (meistens) nicht.
Meine Lösung: mit " Tune bite" alle Musikdateien von itunes auf MP3 konvertieren, diese dann auf Stick laden. Es umgeht
legal den Kopierschutz indem es direkt von der Soundkarte über Dopplereffekte die Songs neu in MP3 aufnimmt. Die Qualität ist sehr gut und die Bitrate einstellbar. Diese Dateien können dann auch ziemlich sicher abgespielt werden und werden vom Gerät nicht einfach übergangen.
Das Konvertierungsprogramm heißt "Tune bite", kann man sich für 19,90 runterladen. Lohnt sich - habs auch gemacht und nicht bereut. In der höchsten Qualitätsstufe hab ich mal 500 Songs auf die Festplatte des Professionial Navis geladen und hab immer noch 9,5 GB frei.
Hier der LInk:
http://tunebite.com/de/kopierschutz_entfernen/
LG
PS: die Testversion nutzt gar nichts, da sie die einzelnen Stücke nur 60 sec. lang aufnimmt.